Gary'ego poznajemy już w pierwszym odcinku, kiedy to naśmiewa się z Asha. Już wtedy staje się jego rywalem, zawsze jest od niego szybszy, pierwszy zdobywa 10 odznak. W jego walkach widać wiele profesjonalizmu, a jego Pokemony są zawsze w gotowe do walki. Jest wnukiem Prof. Oaka i podobnie jak jego rywal - Ash - Gary chce zostać Mistrzem Pokemon. Przez Kanto podróżuje samochodem i dziewczętami, które są jego cheerleaderkami.

Na Zawodach Indygo Gary poniósł porażkę, nie kwalifikując się nawet do ćwierćfinałów. Po przegranej znika na całą serię 2, po czym pojawia się w 3 serii, ale bez dziewcząt i samochodu. Gary postanawia spróbować szczęścia w Johto, lecz tam ponosi porażkę w półfinale z swoim rywalem - Ashem. Gdy wraca do domu postanawia poświęcić się nauce i odkrywaniu gatunków Pokemonów, podobnie jak swój dziadek - prof. Oak. Następnego poranka jednak postanawia wyruszyć do Hoenn, aby tam spróbować szczęścia.

Gary jest bardzo tajemniczy i rzadko ukazuje swoje uczucia. Większość z jego cech zmienia się pod koniec serii Master Quest. Na tamtejszych zawodach okazuje się, że jego pierwszym Pokemonem (starterem) był Squirtle, który ewoluował do postaci Blastoisa.